显著的植物化学的特点Chi-Nan Agarwood诱导的新Chi-Nan种质Aquilaria sinensis相比之下,普通Agarwood

文摘

野生Chi-Nan agarwood被视为最高质量agarwoodAquilariaspp。然而,化学成分的综合研究野生Chi-Nan agarwood是有限的。一个集成的策略使用SHS-GC-MS和UPLC-Q / Tof-MS应用探索一种agarwood诱导的植物化学的特点从一个新发现的Chi-Nan种质答:中国。初期发育气和MS-Dial UPLC-Q / Tof-MS和gc - ms原始数据进行预处理,分别。主成分分析(PCA)和潜在structure-discriminant分析正交偏最小二乘(OPLS-DA)模型建立歧视Chi-Nan agarwood从普通agarwood和筛选潜在的组件之间的区别。在这项研究中,我们明确区分差异Chi-Nan agarwood和普通agarwood。内容的区别主要表现在平均2 - (2-phenylethyl)色酮和2 -[2 -(4′茴香醚)乙基]色酮,170和420倍的Chi-Nan agarwood比普通agarwood,分别的内容,5,6,7,8-diepoxy-2——(2-phenylethyl)色酮(DEPECs), 5、6-epoxy-2——(2-phenylethyl)色酮(EPECs), 5, 6, 7, 8-tetrahydro-2 (2-phenylethyl)色酮(THPECs)如agarotetrol是极低的。的内容主要倍半萜烯Chi-Nan agarwood高于普通agarwood,特别是对愈创木烷和eudesmane衍生品。此外,有显著差异的内容低分子量芳香族化合物如2-methyl-4H-1-benzopyran-4-one 4-methoxybenzaldehyde, 2-hydroxybenzaldehyde之间Chi-Nan agarwood和普通agarwood。所有提到的主要化学特征这一新的Chi-Nan agarwood是重合的珍稀野生Chi-Nan agarwood答:malaccensis,答:中国,答:crassna。我们报道的差异2 - (2-phenylethyl)色酮、倍半萜烯,低分子量的芳香族化合物之间Chi-Nan agarwood和普通agarwood答:中国第一次;有必要评估agarwood新Chi-Nan种质。

1。介绍

Agarwood树脂木材从受伤Aquilaria树,这是一个属属分类学的瑞香科家族(1]。agarwood的主要成分是挥发性成分和挥发性成分2]。前者包括低分子量的芳香族化合物和倍半萜烯衍生品,而后者主要是由2 - (2-phenylethyl)色酮衍生品3]。倍半萜烯,包括agarofurans杜松烷、eudesmanes eremophilanes,愈创木烷,agarospiranes,被认为是杰出的贡献者agarwood香气(4]。(2)- 2-phenylethyl色酮单体可分为四类基于2 - (2-phenylethyl)色酮环,也就是说,5,6,7,8-tetrahydro-2——(2-phenylethyl)色酮(THPECs) diepoxy-tetrahydro-2——(2-phenylethyl)色酮(DEPECs) epoxy-tetrahydro-2——(2-phenylethyl)色酮(EPECs)和flindersia类型2 - (2-phenethyl)色酮(FTPECs) [2,5]。

高质量agarwood Chi-Nan agarwood(中央社),也被称为祁南或Jar-Nan在中国,Kanankoh或性格在日本,Tagara在印度(6]。在中国,野生CNA被认为是代表优质agarwood的价格是每克增加到数千元人民币(7,8]。野生Chi-Nan agarwood价值为其神秘而优雅的东方可以明显闻到气味没有加热,使它从其他agarwood歧视。调查对野生CNA很少报道,相比普通agarwood丰富的相关报道。1985年,桥本证明,苯甲醛的热解和4-methoxybenzaldehyde来自2 - (2-phenylethyl)色酮和2 - [2 - (4′-methoxyphenyl)乙基]色酮,分别在中性的一部分性格(9]。石原发现的相对内容2 - (2-phenylethyl)色酮和2 - [2 - (4′-methoxyphenyl)乙基]色酮Kanankoh(A.agallocha,同义词:答:malaccensis)[10吸烟是从Jinkoh更高的比11]。此外,采取四种野生CNA (答:中国和答:agallocha戴)为材料,表明有丰富的2 - (2-phenylethyl)色酮和2 - [2 - (4′-methoxyphenyl)乙基]色酮(6,12]。不难注意到,以前的研究只花了2 - (2-phenylethyl)色酮。此外,中国药理学家谢Zongwan描述CNA的形态特征,但未能提供信息的原始植物(13]。由于困惑关于原始植物,相关信息对野生CNA很少被提到所描述的研究。

近年来,一种特殊的agarwood种质答:中国介绍了通过嫁接和驯化野生种群和传播与普通种质的答:中国。Agarwood有超过40%的醇溶萃取内容可以获得这种树受伤后超过一年的钻井方法。然而,对于普通的种质答:中国,几乎是不可能获得agarwood超过10%的醇溶萃取内容相同的诱导方法(14]。因为相似的特征如外观、形式、质地、颜色、气味、野生CNA和味道,这新agarwood也称为中央社。到目前为止,只有一个报告,李(15)的化学性质测试了这种CNA红外与HS-GC-MS,这些作者姓名Kynam。然而,作者没有说明特定的组件来区分CNA的香味和CNA的化学特性。这里,气相色谱分析-质谱法(gc - ms)和液相色谱-光谱法(质)被用来分析之间的差异CNA诱导新种质和普通agarwood (OA)获得的深入了解植物化学的特点。

2。材料和方法

2.1。Agarwood材料

十三agarwood样本进行了分析,如表所示1和图S1。他们分为CNA (Chi-Nan agarwood)和OA(普通agarwood)组。七个CNA从new-introduced种质收集的样本答:中国树是由三个农民从不同种植基地提供海南,在中国广东省。至于OA组,我们选择六个普通agarwood诱导三种常见agarwood-inducing方法,包括树形agarwood-inducing技术(Agar-Wit) [16),burning-chisel-drilling (BCD)和狂野。

2.2。化学试剂

艾尔₂O₃粉作为分散剂(高纯度、天津Guangfu精细化工研究所、中国)和保留指数标记烷烃(美国AccuStandard C9-C40)被用于气相,以及无水酒精(西隆科学基于“增大化现实”技术有限公司,中国),和乙腈(默克公司高效液相色谱级,达姆施塔特,德国)。

2.3。样品制备

节中描述的所有样品1,agarwood材料部分,芯片,与液氮磨成粉末或块。Agarwood粉(0.2 g)与10毫升的50%乙醇提取通过声波降解法在室温下30分钟。然后,上层清液作为样本储备方案。通过preexperiments,我们发现的内容2 - (2-phenylethyl)色酮和2 - [2 - (4′-methoxyphenyl)乙基]色酮分析CNAwas太高,所以我们之前稀释10倍测试解决方案分析。

Agarwood粉放入20毫升顶空瓶,0.2 g氧化铝作为分散剂的添加17,顶空采样器的解决方案进行了分析根据下列条件:顶部空间加热温度:180°C;输电线路温度:185°C;注入探头温度:190°C;顶空加热时间:40分钟;和N₂清洗时间:30年代。为每个样本,1毫升的顶部空间气体用于gc - ms分析。保留指数标记烷烃(C9-C40)同一程序的gc - ms分析。

2.4。LC-Q / Tof-MS分析条件

质进行了使用一个ultrahigh-performance液相色谱(UPLC)系统(h级,水域,美国)加上一个四极飞行时间串联光谱仪(Xevo G2-XS,水域,美国)。分离使用海域执行Acquity UPLC本·C18柱(3.0毫米×100毫米,1.7μ米,水域,美国)。列温度是30°C。检测波长被设定为196海里所有的测试化合物,和移动阶段是乙腈(一个)和水(B)。用梯度洗脱:0分钟,20% ( )一个;20分钟,50% ( )一个;30分钟,20% ( )一个。建立了流动相的流速0.2毫升·分钟⁻¹,注射量是5μl

雾化气体被设置为600 L·h⁻¹在温度为350°C,锥气体将50 L·h⁻¹。源温度设置为110°C。毛细血管和锥电压3500 V电压30 V,分别。数据采集率设置为0.3,0.1年代内扫描延迟。之间的数据m / z50和1200在正离子模式下记录。轴质量纠正了甲酸钠,亮氨酸脑啡肽的质量实时修正。

2.5。SHS-GC-MS分析条件

GC - ms分析TSQ GC系统(美国安捷伦科技)。进行色谱分离与DB-5MS毛细管柱(30 m×0.25毫米身份证。美国安捷伦科技,膜厚度0.25毫米)。GC / MS接口温度维持在250°C。超高纯度氦(99.9995%)作为载气的流量1毫升·分钟⁻¹。列温度程序设置如下:1分钟的初始温度50°C,后来增加到143°C的速度15°C·分钟⁻¹;10分钟在143°C,增加到155°C的速度1°C·分钟⁻¹;0分钟在155°C,增加到225°C的速度25°C·分钟⁻¹;7分钟在225°C,增加到300°C的速度25°C·分钟⁻¹;那么温度为5分钟举行300°C。的比例气体流出色谱系统和气体流入色谱柱样品气化后5:1。

2.6。数据预处理和统计分析

UPLC-Q / Tof-MS原始数据导入初期发育气(水域,美国)预处理,在gc - ms原始数据转换和预处理MS-Dial (NSF-JST、日本)。统计分析是由SIMCA-P(期刊版本14.1,Umetrics,瑞典)的基础上的数据矩阵。无监督主成分分析(PCA)是用于识别相似或潜在的群体之间的差异。数据绘制使用电脑显示intersample通过空间距离的关系。正交投影判别分析潜在的结构(OPLS-DA)然后实现检测最大信息从数据集和区分由不同组的组件。杰出的化合物筛选通过分析变量投影(VIP)和S-plot的重要性。最后,学生的t以及( )被用来屏幕的重要变量与SPSS R26(美国IBM)。

3所示。结果

3.1。基于质CNA的植物化学的特点

基于高分辨率质谱和碎片离子的信息在这个实验中,三十2 - (2-phenethyl) -chromones 13批次的样本确定根据先前的研究中使用的方法(18- - - - - -20.),如表所示S1。他们被分成三个部分的总离子色谱图在图1。值得注意的是,介于0和10分钟(区一个),主要组件检测到THPECs, EPECs / DEPECs流出从10 - 15分钟(b区)。FTPECs和二聚体流出后15分钟的洗脱梯度(区c)。从历史上看,CNA的组成相对简单,特别是在15分钟之前,这表明FTPECs 2 - (2-phenethyl)的主要类型是在CNA色酮。

因此,我们进行了主成分分析来获得一个客观的理解质数据和结果如图所示2(一个)。描述的两个电脑72.9%的方差,其中第一个PC (PC1)占57.3%,PC2占总方差的15.6%。CNA主要聚集在PC1的积极的一面,和OA是分布式的负面PC1证明两组有明显差异的合成2 - (2-phenethyl)色酮。然后,监督OPLS-DA随后使用。如图2 (b),CNA样本明显分开的OA样本(R2X(和)= 0.727;R2Y(和)= 0.977;Q2(和)= 0.952)。一个正交分量计算。验证情节从200年获得排列测试证实了这个OPLS-DA模型的有效性。有效性的标准包括以下:所有交换R2和Q2值低于原来的点左边到右边,和Q2的回归线点相交纵轴(左边)或低于零。

3.2。基于气相CNA的植物化学的特点

获得化学概要agarwood违反选民的一个分析方法基于SHS-GC-MS发达。的TIC套色版以及代表性样本(OA1和CNA1)和情节对应温度程序如图3。使用安捷伦MassHunter定量分析中的应用10.0,101种化合物被确定通过搜索NIST14女士的数据和保留指数。初步识别与相似度超过80%,保留指数在±20表中列出S2。图3表明,低分子量的芳香族化合物、倍半萜烯和色酮流出顺序在不同的温度。其中,主要是低分子量的芳香族化合物被发现当温度高于50°C(区一个)。当温度范围从142°C到225°C(区b)、倍半萜烯及其热裂解片段流出的列。最后,low-polarity 2 - (2-phenethyl) -chromones可以发现当温度上升到225°C到38.6分钟(区c)。

共同的预测因子得分第一两个电脑呈现在图4(一)描述,这些分数35.8% (PC1)和16.7% (PC2)变化的数据,当椭圆旅馆式办公设置为95%(70.1%的四个组件可以解释的)。13批agarwood样品可以随时分成两个不同的组,这表明组件不同的内容和分布CNA和办公自动化。CNA样本聚集接近彼此比OA样本PC1消极的一面,这表明团体之间的差异相对较小。

识别区分化合物,对数据进行进一步处理正交偏最小平方判别分析(OPLS-DA)。分类结果如图4 (b)。CNA集团OA组明显分开。R2X的值(和)和R2Y(和)0.628和1,分别,这是一个重要的参数显示多少数据创建模型。此外,Q2(和)为0.956,表明OPLS-DA模型有很高的可预测性。防范模型过度拟合,排列与200次迭代进行了测试。

此外,我们分析了不同类型的倍半萜烯的分布的样本。最后,总共有17种倍半萜烯中确定13批次的样品。其中,倍半萜烯的七种主要类型,包括α-santalanes agarospiranes,愈创木烷、eremophilanes eudesmanes,杜松烷,和agarofurans用于连续分析。对数转换后的总峰面积不同的倍半萜烯,人物5反映了不同配置之间的倍半萜烯CNA的分布和办公自动化。盒子上的星星代表平均值,结果表明,CNA拥有所有的倍半萜烯浓度高于OA。盒子的长度,这表明四分位范围,清楚地表明,CNA拥有更加分散。显然,在CNA eudesmane衍生品最丰富,而在OA eremophilane衍生品占大多数的倍半萜烯。相比之下,愈创木烷的浓度和eudesmanes明显不同( )在两组之间。

3.3。CNA之间的区分组件和办公自动化

确定组成的差异2 - (2-phenethyl) -chromones, 13个潜在区分组件,如表所示2。S-plot来源于OPLS-DA模型比较两组如图6(一)。VIP值反映了每个化合物的离子对分类的影响。变量与一个VIP值> 1的解释有一个高于平均水平的影响Y矩阵。在我们的研究中,我们调整贵宾5根据实际情况评估重要的变量。满足上述条件的合格的变量是最好的区分组件标记的灰色广场。随后,这些组件是用于学生的t以及。

表2显示7个确定的重要组件,包括两个DEPECs两THPECs OA和三FTPECs更高的内容;这些组件是用蓝色突出显示的恒星。的值的化合物2045年,3225年,5685年小于0.01,这意味着这些成分的差异显著。同样,所有6识别重要的组件在CNA FTPECs和二聚的胸肌。此外,所有的成分值低于0.001。应该注意的是,的平均峰面积2 - (2-phenylethyl)色酮和2 -[2 -(4′茴香醚)乙基]色酮CNA的170和420倍高于OA,分别如表所示S2。

我们应用相同的方法选择区分从agarwood挥发性成分。根据这个实验变量的具体条件,VIP阈值调整到4。基于上述条件下,化合物的矩形框,如图6 (b)突出显示。学生的t以及连续执行,变量这两组之间没有显著差异( )被消除。其余的化合物(图中标注星星6 (b))选择进行识别。十二个区分组件的详细信息列在表中3。最值得注意的差异CNA和OA在轻量级的芳香族化合物和2 - (2-phenylethyl)色酮。关于轻量级的芳香族化合物,化合物53,64年,180年,334年,570年在OA丰富,而化合物223年,286年,304年,361年,614年在CNA丰富。值得注意的是,在值2 - (2-phenethyl)色酮和2 - [2 - (4′-methoxyphenyl)乙基]色酮低于0.001,这表明这两个化合物的内容CNA和OA之间明显不同。

4所示。讨论

4.1。之间的差异2 - (2-Phenylethyl)色酮CNA和办公自动化

结果表明,2 - (2-phenylethyl)色酮在CNA诱导新Chi-Nan种质是相对简单的,所有属于FTPECs。的内容明显,2 - (2-phenylethyl)色酮和2 -[2 -(4′茴香醚)乙基]色酮CNA的数百倍高于OA。此外,日本研究人员发现,两个组分的相对含量占5.83%和1.59%Kanankoh(野生CNA),而他们仅占0.28%,低于0.05%Jinkoh(OA) [11]。戴的相对内容报道,2 - (2-phenylethyl)色酮和2 - [2 - (4′-methoxyphenyl)乙基]色酮醚提取物中极高的四种野生CNA。因此,我们认为2 - (2-phenylethyl)色酮和2 - [2 - (4′-methoxyphenyl)乙基]色酮作为区分CNA的植物化学的特征成分。这样的特点也可以考虑高醇溶萃取内容,描述在先前的研究15]。

然而,一些2 - (2-phenylethyl)色酮,如DEPECs EPECs, THPECs,存在于agarwood除了FTPECs,尤其是THPECs特定化合物,迄今为止只发现在agarwood [21]。我们发现的数量和内容THPECs DEPECs OA,等化合物2045年,4531年,3225年,4729年,特别是agarotetrol (2045年高)。Agarotetrol被指定为一个索引组件的质量控制内容在药用agarwood根据测定中国药典2020年。相比之下,THPECs CNA非常低的内容,特别是在agarotetrol。因此,CNA未能达到的要求中国药典2020年的基础上agarotetrol的内容。

4.2。区分不同的倍半萜烯和轻量级的芳香族化合物CNA和OA之间

Agarwood是加工成香水和香料除了作为原料在传统和现代药物。倍半萜烯组分和轻量级的芳香族化合物的主要挥发性成分agarwood [2]。的refore, SHS was used as the pretreatment method to analyze the volatile components of agarwood to replicate the fumigation. In our results, 69 sesquiterpenes were detected and identified from CNA and 43 sesquiterpenes from OA. However, it is noteworthy that the contents of guaianes and eudesmanes derivatives in CNA were superior to those in OA. It has been reported that guaiane and eudesmane derivatives accounted for the majority of sesquiterpenes in wild CNA according to investigations of Ishihara et al. [22和杨et al。23]。更重要的是,他们中的许多人被报道拥有一个令人愉快的香味2,12]。愈创木烷和eudesmanes似乎有助于CNA的华丽和优雅的性格导致其芬芳的属性(18]。因此,愈创木烷和eudesmanes CNA的重要贡献者独特的香味。当然,我们需要开展相关研究指定特征的倍半萜烯,这样我们可以更显明地解释CNA的香味。

它是有意义的,我们发现一些轻量级的芳香族化合物与FTPECs的部分结构相似,比如4-methoxybenzene-methanol (361年),2-hydroxybenzaldehyde (223年),1 - (2-hydroxyphenyl)乙烯酮(286年)。此外,这些化合物的内容高于OA,所以对我们来说是合理的推测,上述轻量级的芳香族化合物部分源自热解的2 - (2-phenylethyl)色酮和2 -[2 -(4′茴香醚)乙基]色酮。同样,4-methoxybenzaldehyde含量高(304年在CNA)有相同的解释。(事实上,桥本发现那个)- 2-phenylethyl色酮和2 - [2 - (4′-methoxyphenyl)乙基]色酮可以在150°C 6 h pyrolyze生产苯甲醛和4-methoxybenzaldehyde,分别为(9]。它可能很难理解丰富的苯甲醛OA的起源。然而,高松证明agarotetrol可能产生热解产品,如4-phenyl-2-butanone和苯甲醛与HS-SPME-GC-MS分析当加热到190°C - 200°C (19]。石原等人发现agarwood浓烟中含有少量的制浆木材热解产品如乙酸、苯甲醛、香草醛Kanankoh(中央社在日本)被加热180 - 210°C的酒精灯(11]。因此,我们可以假设non-resinous部分和agarotetrol在高浓度的苯甲醛在OA结果(180年)和乙酸(53)。此外,我们发现4-phenyl-2-butanone的内容(334年)在OA CNA的近1.5倍,计算峰面积表所示S2。这可能是相关的生物合成2 - (2-phenylethyl)根据廖色酮的研究20.]。总之,有相当大的差异在轻量级的芳香族化合物CNA和办公自动化。

4.3。新发现的植物化学的特点与野生CNA CNA是一致的

考虑agarwood的化学成分和应用特点,全面探索CNA诱导的植物化学的特点从新的Chi-Nan种质答:中国。相比之下,CNA和OA戏剧性的化学成分的差异。值得注意的是,CNA的植物化学的特点是一致的与野生CNA报告由中国和日本研究人员在植物化学的特征。此外,我们分析了野生CNA样本(CNA8)在同等条件下,和相应的结果显示在无花果。S2- - - - - -S3。因此,对我们来说是可以接受的推测,CNA的agarwood在这项研究中是一种类似于野生CNA来自答:中国或答:malaccensis这是国内外研究人员报道,(11,12]。因此,这是第一个研究,全面揭示了区分植物化学的特点,新发现CNA挥发性和挥发性成分,并研究结果表明CNA可能源自Chi-Nan种质Aquilaria种虫害而不是一个独特的环境、归纳法、或物种。我们还发现了这个CNA的原始植物通过DNA条码技术答:中国。相关的结论将在另一篇论文发表。

5。结论

我们展示了历史首次CNA的植物化学的特征。在这里,我们显示显著差异的2 - (2-phenylethyl)色酮,倍半萜烯,低分子量的芳香族化合物CNA和OA之间。CNA的主要化学特征是单一的合成2 - (2-phenylethyl)色酮,其特点是极高的内容2 - (2-phenylethyl)色酮和2 -[2 -(4′茴香醚)乙基]CNA色酮。关于不同类型的2 - (2-phenylethyl)色酮,CNA主要包含FTPECs,虽然DEPECs的内容,EPECs,和THPECs agarotetrol等极低。低分子量的芳香族化合物的烟agarwood被加热的热解FTPECs高于OA,尤其是4-phenyl-2-butanone,苯甲醛,4-methoxybenzaldehyde, 2-hydroxybenzaldehyde。然而,醋酸的浓度,苯甲醛,4-phenyl-2-butanone OA CNA相比要高得多。值得注意的是,较高含量的愈创木烷和eudesmane衍生品CNA可能至关重要的贡献者的独特香味CNA当用作香。

由于CNA和OA之间的显著差异,可以推断,CNA可能源自Chi-Nan种质Aquilariaspp。,它可以在很短的时间内产生CNA没有特殊环境,原产地,或方法。CNA的独特的植物化学的特点可能与原植物种质资源的遗传信息或内生真菌。然而,上述化学特性的生物合成机制需要进一步的研究来澄清。

缩写

中央社:	Chi-Nan agarwood
办公自动化:	普通agarwood
SHS-GC-MS:	静态顶空采样气相色谱质谱分析
UPLC:	超高效液相色谱
Q-Tof-MS:	四极杆飞行时间质谱
,8经:	高分辨率质谱
主成分分析:	主成分分析
OPLS-DA:	正交偏最小二乘判别分析
BCD:	Burning-chisel-drilling
Agar-Wit:	树形agarwood-inducing技术
PC:	主成分
胸大肌:	(2)- 2-phenylethyl色酮
THPECs:	5、6、7,8-tetrahydro-2——-chromones (2-phenylethyl)
DEPECs:	5、6、7,8-diepoxy-tetrahydro-2——(2-phenylethyl)色酮
EPECs:	(Epoxy-tetrahydro-2) - 2-phenylethyl色酮
FTPECs:	(Flindersia 2型)- 2-phenethyl色酮。

数据可用性

所有的数据都包含在本研究可按照客户要求定制相应的作者。

的利益冲突

作者宣称没有利益冲突。

确认

作者深深地感谢林先生,温家宝ZX,黄CL,秦王寅CNA样品提供。这项工作得到了中国国家重点研究和开发项目(2018 yfc1706403),海南省自然科学基金(2019 rc340),中国国家自然科学基金(81703660)和凸轮创新医学科学基金(2016 - i2m 2 - 003)。

补充材料

表S1-S2和数字S1-S3补充材料提供详细全面的图像分析。(补充材料)

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