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化学杂志/2021/文章

研究文章|开放获取

体积 2021 |文章的ID 5578667 | https://doi.org/10.1155/2021/5578667

阮一明,Thi Hong Tuoi Do, Le Thanh Tuyen Nguyen, Trong tui Nguyen, Quoc Luan Ngo, Trong Duc Tran, Quan Hien Nguyen, Bui Linh Chi Huynh, Diep Xuan Ky Nguyen, Trong Dat Bui, Dinh Tri Mai, Tan Phat Nguyen 越南草本植物的肝保护和植物化学醉蝶花属chelidonii而且醉蝶花属人造丝”,化学杂志 卷。2021 文章的ID5578667 8 页面 2021 https://doi.org/10.1155/2021/5578667

越南草本植物的肝保护和植物化学醉蝶花属chelidonii而且醉蝶花属人造丝

学术编辑器:何塞时期
收到了 1月12日2021
修改后的 2021年4月7日
接受 2021年4月10日
发表 2021年4月19日

摘要

这项研究的目的是确定保护肝脏的作用n-己烷、乙酸乙酯和甲醇提取物的叶和茎醉蝶花属种抗四氯化碳- (CCl4-)诱导肝毒性在体外使用人肝癌(HepG2)细胞和在活的有机体内以及所有分离化合物对HepG2的肝保护性能。处理72小时后,浓度分别为25、50和100μg/mL,的甲醇c . chelidonii干(CCSM)含量为18.6% ~ 20.8%c . chelidonii茎(CVSM)细胞活力从12.3%增加到17.2%。结果表明,CCSM和CVSM表达显著在体外对HepG2的肝保护活性。因此,每天以15、30和45 mg/kg体重的剂量对动物进行这些提取物的处理,持续5天,并使用CCl4第2、3天注射(2 ml/kg体重,i.p.)。测定血液中的谷草转氨酶(ALT)和谷丙转氨酶(AST)水平,并与水飞蓟素对照组进行比较。CCSM和CVSM处理(30和45 mg/kg)具有显著的肝保护作用,与水飞蓟素的活性相当。此外,对这些植物进行了植物化学研究,并鉴定出8种黄酮类化合物:粘胶糖苷A(1),粘胶糖苷B(2),槲皮素3-O-β-D-glucopyranoside 7 -O-α- l -鼠李糖甙(3),山奈酚3-O-β-D-glucopyranoside 7 -O-α- l -鼠李nopyranoside (4), cleomeside A (5), cleomeside B (6), cleomeside C(7),和槲皮素-3-O- - - - - - (β-D-glucopyranosyl -(1⟶2)]α-L-rhamnopyranoside 7 -O-α两种主要的黄酮类化合物(1和4)表现出显著的肝保护作用(在100μM,预防百分比值分别为66.5%和74.2%,而槲皮素对照组为80.3%)。

1.简介

醉蝶花属属菟丝子科,约有170种[必威24901].在越南发现五种[2].在传统越南医学中, C. chelidonii用于治疗发烧、流感、头痛、咳嗽、蛇咬伤和肾炎,而c .人造丝用于治疗腹泻、发烧、炎症、肝病、支气管炎、皮肤病和疟疾热[2].药理学研究证明c . chelidonii拥有退烧药[3.],抗高血糖[4],以及驱虫[5]属性,而c .人造丝表达抗惊厥药[6]、抗肿瘤[7],细胞毒性[8- - - - - -12],抗血管生成[12]、抗疟药[13]、杀幼虫剂[14]、抗过敏、利尿剂[15]、止痛、退热[16),α葡糖苷酶,α-淀粉酶抑制[17)活动。此外,两个物种均表现出抗菌[9- - - - - -21], antinocictive [3.102223],消炎[3.212324],以及抗氧化活性[589121425- - - - - -27].

在活的有机体内大鼠抗CCl的研究4结果表明,水乙醇、甲醇、乙酸乙酯和己烷提取物均可诱导肝损伤c . chelidonii根显示有护肝作用[28].另一项对大鼠抗扑热息痛和乙醇诱导的肝毒性的研究也证实了甲醇提取物c . chelidonii的整株植物显示出保护肝脏的特性[24].在活的有机体内乙醇提取物的研究c .人造丝的整个工厂对抗CCl4-致肝毒性[29],以及甲醇提取物对链脲佐菌素(STZ-)诱导的糖尿病大鼠的抑制作用[30.),c .人造丝叶片抗硫代乙醯胺诱导的肝毒性[3132),而c .人造丝种子抗扑热息痛诱导的肝毒性[3334]也表明c .人造丝对大鼠模型具有保肝作用。

到目前为止,还没有关于黄芪的保肝作用和植物化学成分的报道c . chelidonii而且c .人造丝茎。继续研究越南传统药物的生物活性成分[35]和醉蝶花属属(36- - - - - -39],本文详细评价了不同提取物的保肝作用(n-己烷,乙酸乙酯(EtOAc)和甲醇(MeOH)提取物)从两个茎醉蝶花属抗氯化物种类4-致肝中毒在体外而且在活的有机体内化验。从最活跃的提取物中分离出的所有化合物也被测定为保肝活性使用在体外化验。

2.材料与方法

2.1.植物材料

c . chelidonii而且c .人造丝茎于2015年5月采集于越南平阳省的Ben Cat,并由Vo Van Chi教授认证。凭证标本(编号:VH/MINH-1012号VH/MINH-0515分别存放于越南科学技术研究院化学技术研究所。

2.2.提取

干茎粉c . chelidonii(8公斤)和c .人造丝(7 kg)用96%乙醇在室温下提取3次(3 × 30 L,总量90 L)。过滤上清液,真空去除溶剂,分别得到粗提物CCS (970 g)和CVS (770 g)。这些提取物经固相分离后,依次分馏成n分别得到6种提取物:CCSH (155 g)、CCSE (355 g)、CCSM (420 g)、CVSH (130 g)、CVSE (310 g)和CVSM (330 g)。类似的方法被用于粉末状的叶子c . chelidonii(5公斤)和c .人造丝(7.5 kg),得到六种提取物:CCLH (120 g)、CCLE (228 g)、CCLM (170 g)、CVLH (150 g)、CVLE (260 g)和CVLM (400 g)。所有提取物保存在4°C下进行进一步研究。

2.3.化学品和试剂

Eagle 's Minimum Essential Medium (EMEM)、胎牛血清(FCS)和胰蛋白酶- edta购自美国Gibco;l-谷氨酰胺、青霉素、链霉素、磷酸盐缓冲液、3-(4,5 -二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四氮唑(MTT)、阿霉素和四氯化碳(CCl4)来自美国Sigma-Aldrich;二甲基亚砜(DMSO)和异丙醇来自德国默克公司。所有化学品均符合细胞培养标准。

2.4.细胞培养

HepG2细胞(American Type Culture Collection, Manassas, Rockville)在含有10% FCS (v/v)、2 mM l -谷氨酰胺、100 IU/mL青霉素和100μg/mL链霉素5% CO2在37°C达到合流。

2.5.动物

体重26-30克的瑞士白化小鼠购自越南卫生部胡志明市巴斯德研究所。将小鼠置于标准笼子(48 cm × 35 cm × 22 cm)中,室温下,提供食物和水颗粒。

2.6.体外和体内保肝活性评价
2.6.1.细胞生存能力

取HepG2细胞,以4.0 × 10 cells/cm的速度接种于96孔板中2.然后用含2 mM CCl的EMEM处理细胞4化合物1-8单独或以不同浓度组合。细胞活力以线粒体琥珀酸脱氢酶活性来衡量,线粒体琥珀酸脱氢酶活性是MTT试验中活细胞的标志。阿霉素作为细胞毒性阳性对照。如前所述,采用MTT试验进行测定[1718].阿霉素作为细胞毒性的阳性对照。

对于细胞毒性,计算对照百分比(%)= OD570样品/ OD570对照× 100%在不同浓度(25、50和100μg/mL) MTT法测定。

2.6.2.CCl对小鼠急性肝损伤保护作用的研究4

小鼠被分为六组,每组6只动物。

I组(正常对照组)连续5天使用含0.3%羧甲基纤维素钠(CMC-Na)的蒸馏水(1ml /kg体重,p.o.),第2天和第3天使用橄榄油(1ml /kg体重,i.p.o.)。

第二组(CCl4-中毒)注射0.3% CMC-Na (1ml /kg体重,p.o.),持续5天4-第2天和第3天用橄榄油(1:1,2 mL/kg体重,i.p.)。

ⅲ组(阳性组)每日给予水飞蓟素阳性药物(100 mg/kg体重,口服),连用5 d4-橄榄油(1:1,2 mL/kg体重,i.p)在水飞蓟素给药后第2天和第3天30分钟。

试验组(IV-VI)分别口服100、200和400 mg/kg tf,持续5天。三个试验组接受CCl治疗4-橄榄油(1:1.2 mL/kg, i.p)在第2天和第3天,tf给药后30分钟。

处理24 h后处死小鼠。心脏穿刺采血,分离血清,检查各项生化指标。肝脏被仔细解剖并清除了多余的组织。立即将部分肝组织转入10%福尔马林进行组织病理学检查。测定生化参数ALT和AST的水平,并与水飞蓟素对照进行比较[15].

2.7.隔离和结构鉴定通用实验规程

采用默克硅胶正相(230-240目)和反相C进行柱层析18(默克公司)。在硅胶板中进行薄层色谱分析(Merck DC-Alufolien 60 F254).10% H喷淋后化合物可见2所以4在乙醇中加热3-5分钟。

在Bruker MicrOTOF-QII光谱仪上获得高分辨率电喷雾电离质谱(HR-ESI-MS)。的1H-NMR (500 MHz),13以四甲基硅烷(TMS)为内标,在Bruker AM500 FT-NMR光谱仪上记录C-NMR (125 MHz)、DEPT、COSY、HSQC和HMBC光谱。

2.8.纯化合物的分离

CVSM提取物(330 g)采用硅胶柱层析,用氯仿和甲醇(95:5⟶5:95,v/v)梯度溶剂体系洗脱,得到6个馏分:M1 (20 g)、M2 (32 g)、M3 (90 g)、M4 (80 g)、M5 (47 g)和M6 (62 g)。M4 (80 g)在硅胶上色谱,CHCl洗脱3.-MeOH(6:1⟶3:1,v/v)给出四个亚组分(M4.1-M4.4)。M4.2亚部分(18 g)经RP-18和MeOH-H分离纯化2O (4:1, v/v)输送化合物1 (150 mg), 3 (2 g),和4 (250 mg)。将M5 (5 g)应用于硅胶色谱柱上,用CHCl洗脱3.-MeOH (2:1, v/v),产化合物2 (50 mg)。

同样,将CCSM提取物(420 g)进行硅胶柱层析,并用CHCl洗脱3.甲醇(95:盘中:95年,v / v)得到七个分数:M1(15克),M2(25克),M3 (20 g), M4 (18 g), M5(15克),M6 (11 g)和M7(52克)。M3 (20 g)用CHCl洗脱3.-MeOH-H2O (5:1:0.1, v/v/v)经硅胶柱层析得到化合物8 (30 mg)。用CHCl将分量M4 (18 mg)加载在硅胶柱层析上3.-MeOH-H2O (4:1:0.1, v/v/v)和提供的化合物5 (70 mg)。分数M5 (15 g)在硅胶柱上与CHCl分离3.-MeOH-H2O (3:1:0.1, v/v/v)得到化合物6 (45mg)。分数M6 (11 g)用CHCl洗脱3.-MeOH-H2O (2:1:0.1, v/v/v)在硅胶柱层析上得到化合物7 (18 mg)。

3.结果与讨论

3.1.提取物对铬酸铬的保护作用4-诱导HepG2细胞的肝毒性

在体外提取物的细胞毒作用和肝保护作用见表1而且2


OD570±扫描电镜 对照百分比(%)
浓度(μg / mL) CCSH 控制 CCSE 控制 实验 控制 CCSH CCSE 实验

治疗24 h后
One hundred. 0.281±0.010 0.243±0.002 0.269±0.002 0.213±0.003 0.293±0.009 0.313±0.012 108.3 126.4 93.7
50 0.281±0.008 0.260±0.006 0.266±0.004 0.216±0.007 0.300±0.010 107.0 123.6 95.9
25 0.270±0.007 0.263±0.008 0.250±0.005 0.231±0.007 0.281±0.010 102.7 108.1 90.0
阿霉素10 0.149±0.005 0.149±0.005 0.164±0.006 56.7 59.3 52.5

治疗48 h后
One hundred. 0.402±0.010 0.282±0.005 0.420±0.003 0.265±0.009 0.313±0.007 0.326±0.005 117.8 158.4 95.9
50 0.367±0.004 0.341±0.011 0.396±0.006 0.319±0.004 0.323±0.010 97.1 124.3 98.9
25 0.367±0.005 0.378±0.011 0.360±0.007 0.359±0.005 0.314±0.007 97.2 100.3 96.3
阿霉素10 0.113±0.004 0.112±0.003 0.091±0.002 29.9 31.2 27.9

治疗72 h后
One hundred. 0.429±0.012 0.315±0.010 0.441±0.014 0.289±0.012 0.403±0.014 0.339±0.022 121.4 152.2 118.6
50 0.394±0.016 0.353±0.009 0.420±0.012 0.329±0.009 0.410±0.017 98.7 127.6 120.8
25 0.388±0.011 0.399±0.006 0.441±0.017 0.393±0.006 0.406±0.010 97.3 112.3 119.5
阿霉素10 0.071±0.002 0.076±0.001 0.068±0.001 17.8 19.3 20.0


OD570±扫描电镜 对照百分比(%)
浓度(μg / mL) CVSH 控制 CVSE 控制 CVSM 控制 CVSH CVSE CVSM

治疗24 h后
One hundred. 0.232±0.014 0.234±0.004 0.274±0.009 0.244±0.009 0.267±0.008 0.230±0.007 92.9 112.2 116.3
50 0.254±0.008 0.250±0.008 0.256±0.007 0.242±0.005 0.265±0.011 98.0 105.7 115.5
25 0.260±0.004 0.259±0.012 0.258±0.010 0.266±0.004 0.250±0.013 100.3 96.7 108.7
阿霉素10 0.157±0.004 0.186±0.006 0.164±0.006 60.5 69.8 51.7

治疗48 h后
One hundred. 0.314±0.009 0.268±0.008 0.274±0.009 0.271±0.012 0.322±0.008 0.312±0.007 97.2 101.4 103.4
50 0.308±0.011 0.306±0.011 0.304±0.009 0.291±0.008 0.311±0.002 85.4 104.6 99.8
25 0.329±0.008 0.365±0.003 0.297±0.008 0.332±0.004 0.311±0.005 91.0 89.4 99.8
阿霉素10 0.129±0.003 0.130±0.006 0.114±0.003 35.7 39.3 36.4

治疗72 h后
One hundred. 0.405±0.014 0.299±0.019 0.279±0.013 0.303±0.014 0.365±0.007 0.325±0.008 121.7 92.2 112.3
50 0.368±0.005 0.333±0.011 0.374±0.028 0.345±0.012 0.372±0.013 97.2 108.3 114.5
25 0.368±0.015 0.378±0.008 0.356±0.020 0.390±0.017 0.381±0.014 97.3 91.4 117.2
阿霉素10 0.073±0.002 0.075±0.001 0.066±0.001 19.2 19.3 20.3

的乙酸乙酯提取物c . chelidonii茎主要增加细胞活力。特别是在处理24 h后,浓度为50和100时分别增加25%和26%μg / mL,分别;治疗48小时后,50μg/mL时,分别增加25%和50%;治疗72小时后,100μg/mL时,分别增加26%和60%。

n-己烷和甲醇提取物c . chelidonii茎,处理72小时后,100μg/mL,约增加21.4%n-己烷和甲醇提取物c . chelidonii叶片,处理72小时后,100μg/mL,分别增加26.9%和30%。同时,乙酸乙酯和甲醇提取物c .人造丝树叶和n-己烷提取物c .人造丝茎,处理72小时后,100μg/mL,细胞活力从20%增加到30%。

结果表明,该药材的醇提物具有较好的抗氧化活性c . chelidonii而且c .人造丝明显的显示在体外王亚南活动。因此,这些被进一步检查在活的有机体内对CCl的肝保护4小鼠肝毒性。

3.2.提取物对ccl4致小鼠肝损伤的保护作用

在活的有机体内叶茎甲醇提取物的保肝作用c . chelidonii而且c .人造丝(表3.和图1)对CCl进行了测试4小鼠肝脏毒性。


集团 CVSM提取 实验中提取
ALT AST ALT AST

I(正常对照组) 22.50±7.42 21.75±6.34 30.50±10.15 72.75±13.60
CCl二世(4喝醉) 188.75±81.81 233.00±71.36 508.50±113.09 470.50±112.34
三(阳性组) 29.00±11.40 23.50±9.15 26.75±19.52 23.50±12.34
IV(试验组,15 mg/kg) 66.25±72.91 54.50±46.92 41.75±23.37 38.75±2.06
V(试验组,30 mg/kg) 53.00±25.22 58.00±32.79 37.00±34.30 24.50±16.26
VI(试验组,45 mg/kg) 83.75±72.54 78.00±59.70 20.25±9.07 21.00±9.13

在30 mg/kg和45 mg/kg剂量下,黄芩茎的甲醇提取物c . chelidonii而且c .人造丝与未处理的提取物相比,(CCSM和CVSM)显著降低了ALT和AST浓度,这些提取物的肝脏保护作用与水飞蓟素相当。

这一结果为进一步研究CCSM和CVSM提取物的植物化学成分提供了依据。

3.3.最具肝脏保护作用提取物的植物化学成分

在体外而且在活的有机体内对两种植物茎(CCSM和CVSM)的保肝提取物进行硅胶正相和反相RP-18层析,得到8种已知的黄酮类化合物(1- - - - - -8),其结构经HR-ESI-MS、NMR实验及与已发表数据比较确认:visconoside A (1), visconoside B (2) [20.],槲皮素3-O-β-D-glucopyranoside 7 -O-α- l -鼠李糖甙(3),山奈酚3-O-β-D-glucopyranoside 7 -O-α- l -鼠李糖苷(4)[18], cleomeside A (5), cleomeside B (6) [19], cleomeside C (7), quercetin-3-O- - - - - - (β-D-glucopyranosyl -(1⟶2)]α-L-rhamnopyranoside 7 -O-α- l -鼠李糖苷(8)[17)(图2).

植物化学研究证实,黄酮类化合物是两种植物的主要成分,可能是其护肝作用的代表。因此,利用HepG2细胞系筛选黄酮类化合物(1-8)的肝保护作用。

3.4.纯化化合物的细胞毒性和保肝活性

细胞毒性(表4)和肝保护(表5用HepG2细胞系对分离的化合物1 ~ 8进行MTT法测定。


样本 浓度(μ米) OD570±扫描电镜 控制 对照百分比(%)

槲皮素 10 0.183±0.004 0.191±0.003 95.8
1 One hundred. 0.151±0.007 0.161±0.003 94.1
50 0.169±0.008 0.177±0.010 95.3
25 0.157±0.003 0.194±0.010 81.0

2 One hundred. 0.175±0.004 0.161±0.003 109.1
50 0.167±0.005 0.177±0.010 94.1
25 0.188±0.005 0.194±0.010 97.0

3. One hundred. 0.187±0.012 0.161±0.003 116.4
50 0.174±0.006 0.177±0.010 98.1
25 0.141±0.004 0.194±0.010 72.6

4 One hundred. 0.167±0.012 0.161±0.003 103.6
50 0.166±0.008 0.177±0.010 93.8
25 0.164±0.006 0.194±0.010 84.8

5 One hundred. 0.169±0.172 0.161±0.003 68.2
50 0.147±0.139 0.177±0.010 78.6
25 0.140±0.132 0.194±0.010 68.2

6 One hundred. 0.165±0.010 0.161±0.003 102.7
50 0.162±0.008 0.177±0.010 91.6
25 0.152±0.008 0.194±0.010 78.3

7 One hundred. 0.143±0.006 0.161±0.003 89.0
50 0.153±0.018 0.177±0.010 86.3
25 0.406±0.018 0.194±0.010 209.8

8 One hundred. 0.188±0.010 0.161±0.003 116.7
50 0.140±0.003 0.177±0.010 78.8
25 0.149±0.009 0.194±0.010 77.0


样本 OD570nm±SEM 预防百分比(%)
创新领导力42mm(−) 创新领导力42 mM (+)

控制 0.191±0.003 0.157±0.010 - - - - - -
控制DMSO 1% 0.161±0.003 0.119±0.004
1 0.151±0.007 0.147±0.004 66.5
2 0.175±0.004 0.146±0.006 64.1
3. 0.187±0.012 0.106±0.005 −33.5
4 0.167±0.012 0.150±0.006 74.2
5 0.172±0.009 0.125±0.005 13.3
6 0.165±0.010 0.133±0.003 32.3
7 0.143±0.006 0.105±0.008 −34.7
8 0.188±0.010 0.125±0.009 14.1
槲皮素10μ 0.183±0.004 0.184±0.004 80.3

在测试浓度下,样品不显示细胞毒性,除了化合物3,5,6和8在25μM(细胞活力下降,从25.0%到30.0%)。

浓度是100μM,化合物1和4表现出明显的肝保护作用(预防率分别为66.5%和74.2%),而化合物5和8表现出较弱的活性(预防率分别为32.3%和34.3%,而槲皮素阳性对照的预防率为80.3%)。

化合物1和化合物4的保肝作用首次得到验证。

4.结论

体外实验和在活的有机体内HepG2和小鼠的肝保护作用c . chelidonii而且c .人造丝本文首次对茎及其植物化学成分进行了研究。植物化学研究表明,黄酮类化合物是两种植物的主要成分。此外,粘糖甙A(1)和山奈酚3-的肝保护作用O-β-D-glucopyranoside 7 -O-α- l -鼠李nopyranoside(4)为首次鉴定。然而,还需要进一步的临床研究,以确定保护肝脏的分子机制,以及定性和定量鉴定这些物种的主要生物类黄酮标志物(1,4,6)。

目前的研究表明c . chelidonii而且c .人造丝植物是天然肝保护剂的良好来源,有助于了解肝保护剂的生物活性醉蝶花属越南传统药物中的一种。

数据可用性

与本研究相关的所有数据均可从通讯作者处获得,并可根据要求提供。

利益冲突

作者声明,本文的发表不存在任何利益冲突。

致谢

这项工作得到了越南科学技术研究院的部分支持,项目编号为。UDSXTN.03/19-20,以及Binh Phu Pharma Ltd.。

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